Bài 7. Amino acid và peptide

* Amino acid:

- Amino acid là hợp chất hữu cơ tạp chức, trong phân tử chứa đồng thời nhóm carboxyl (-COOH) và nhóm amino (-NH3).

- Tính chất vật lí:

+ Ở điều kiện thường, amino acid là chất rắn, khi ở dạng kết tinh, chúng không màu.

+ Amino acid thường tan nhiều trong nước.

+ Amino acid có nhiệt độ nóng chảy cao.

- Tính chất hóa học:

+ Amino acid có tính lưỡng tính và có phản ứng tạo thành ester khi có xúc tác acid mạnh.

+ Các e-amino acid, w-amino acid có thể tham gia phản ứng trùng ngưng tạo thành polymer.

* Peptide

- Peptide là hợp chất hữu cơ được hình thành từ các đơn vị a-amino acid liên kết với nhau qua liên kết peptide (-CO-NH-).

- Peptide được tạo thành từ 2, 3, 4,... đơn vị a-amino acid lần lượt được gọi là dipeptide, tripeptide, tetrapeptide, ... Peptide được tạo thành từ nhiều đơn vị a-amino acid được gọi là polypeptide.

- Tính chất hóa học:
+ Peptide có phản ứng thuỷ phân trong môi trường acid, môi trường kiềm hoặc dưới tác dụng của enzyme.

+ Phản ứng màu biuret đặc trưng cho peptide có từ 2 liên kết peptide trở lên.
 

- Trong phân tử amino acid có chứa nhóm chức carboxyl (-COOH) và nhóm amino (-NH3).

- Theo chữ cái Hy Lạp, cách đọc và viết nguyên tử carbon ở vị trí thứ 2 đến thứ 6:

- Phân tử amino acid là carboxylic acid có nhóm thế amino ở gốc hydrocarbon.

- Tên hệ thống của amino acid: Số chỉ vị trí nhóm NH2 – amino + tên của carboxylic acid (danh pháp thay thế).

* Tham khảo: Danh pháp thay thế của carboxylic acid:

 Số chỉ vị trí nhánh-Tên nhánh +Tên hydrocarbon ứng với mạch chính (bỏ kí tự e ở cuối) + oic + acid
 

Amino acid tồn tại ở dạng ion lưỡng cực (muối nội phân tử) nên, amino acid:

+ Có tính phân cực mạnh dễ tan trong các dung môi phân cực là nước.

+ Giữa các phân tử amino acid có thể tạo liên kết hydrogen liên phân tử, đồng thời amino acid có nhiều tính chất của hợp chất ion nên amino acid có nhiệt độ nóng chảy cao.
 

- Trong môi trường acid mạnh, alanine tồn tại chủ yếu ở dạng cation.

- Ở môi trường trung tính, alanine tồn tại chủ yếu ở dạng ion lưỡng cực.

- Ở môi trường base mạnh, alanine chủ yếu tồn tại ở dạng anion.

Trong Ví dụ 2, glycine phản ứng với base (dung dịch NaOH); ở Ví dụ 3, glycine phản ứng với acid (dung dịch HCl). Do đó glycine có tính lưỡng tính.
 

- Phản ứng giữa amino acid với alcohol khi có xúc tác acid mạnh là phản ứng ester hóa.

- Phương trình tổng quát:

Trong phân tử amino acid, nhóm chức –NH2 và –COOH đều tham gia phản ứng trùng ngưng, cụ thể như sau: OH của nhóm COOH ở phân tử amino acid này kết hợp với H của nhóm NH2 ở phân tử amino acid kia tạo thành H2O và sinh ra polymer do các gốc amino acid kết hợp với nhau.
 

Trong phân tử peptide, các đơn vị a-amino acid liên kết với nhau qua liên kết peptide (-CO-NH-).
 

Trong Ví dụ 6, liên kết peptide bị phá vỡ, sản phẩm phản ứng là hai a-amino acid (glycine và alanine).
 

Hiện tượng: Cho dung dịch peptide (lòng trắng trứng) vào ống nghiệm đựng kết tủa xanh lam Cu(OH)2 (tạo ra khi cho dung dịch CuSO4 tác dụng với dung dịch NaOH), thấy Cu(OH)2 tan ra và thu được phức chất có màu tím đặc trưng.
 

Sử dụng Cu(OH)2 trong môi trường kiềm để phân biệt dung dịch Gly-Ala và dung dịch Ala-Gly-Val.

+ Ala-Gly-Val là tripeptide có khả năng tham gia phản ứng màu biuret với Cu(OH)2/NaOH tạo phức màu tím.

+ Còn Gly–Ala là dipeptide không có khả năng tham gia phản ứng màu biuret với Cu(OH)2/NaOH nên không có hiện tượng.
 

Ethylamine chỉ chứa nhóm chức amine (NH2) nên ethylamine không có tính phân cực mạnh, glycine chứa hai nhóm chức carboxyl (COOH) và amine (NH2) nên glycine có thể tồn tại ở dạng ion lưỡng cực do đó glycine có tính phân cực mạnh, vậy nên nhiệt độ nóng chảy của glycine cao hơn nhiều so với ethylamine.
 

a) Phương trình hóa học chứng minh tính lưỡng tính của valine:

b) Công thức cấu tạo của dipeptide Val-Val:

a) Peptide trên chứa alanine, glutamic acid và glycine. Có 2 liên kết peptide trong phân tử trên.

b) Thủy phân peptide trong môi trường acid:

Thủy phân peptide trong môi trường base:

c) Peptide trên là tripeptide nên peptide này có phản ứng màu biuret.