Bài 6. Amine

- Amine là dẫn xuất của ammonia, trong đó nguyên tử hydrogen trong phân tử ammonia được thay thế bằng gốc hydrocarbon.

- Tính chất của amine:

+ Tính chất vật lí: Ở điều kiện thường, amine có thể tồn tại ở thể khí, lỏng hoặc rắn.

· Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi của các amine cùng bậc có xu hướng tăng khi phân tử khối tăng.
· Các amine có số nguyên tử carbon nhỏ thường tan nhiều trong nước.
+ Tính chất hóa học:

· Amine có tính base. Dung dịch alkylamine có thể làm quỳ tím hoá xanh, dung dịch aniline không làm quỳ tím đổi màu.

· Phản ứng với nitrous acid.

· Phản ứng ở nhân thơm ở aniline.

· Phản ứng tạo phức ở methylamine hoặc ethylamine.

- Ứng dụng: Amine ứng dụng trong nhiều lĩnh vực công nghiệp, nông nghiệp, dược phẩm, thuốc nhuộm và sản xuất vật liệu.
 

Nhóm chức đặc trưng trong phân tử amine là nhóm amine (–NH2 hoặc –NH- hoặc –N<).
 

Bậc của amine được tính bằng số nguyên tử hydrogen trong phân tử ammonia bị thay thế bởi gốc hydrocarbon. Theo đó, các amine được phân loại thành : amine bậc một, bậc hai, bậc ba:

+ Amine bậc một là amine có 1 nguyên tử hydrogen trong phân tử ammonia bị thay thế bởi gốc hydrocarbon. Do đó amine bậc I có dạng R-NH2.

+ Amine bậc hai là amine có 2 nguyên tử hydrogen trong phân tử ammonia bị thay thế bởi gốc hydrocarbon. Do đó amine bậc II có dạng R-NH-R’.

+ Amine bậc ba là amine có 3 nguyên tử hydrogen trong phân tử ammonia bị thay thế bởi gốc hydrocarbon. Do đó amine bậc III có dạng
 

CH3-CH2-NH2 là amine. Đây là amine bậc I.
 

Phân tử methylamine có nhóm –NH2 liên kết với nhóm –CH3 và một cặp electron chưa liên kết của nguyên tử N.

Phân tử aniline có nhóm –NH2 liên kết với nhóm –C6H5 (vòng benzene) và một cặp electron chưa liên kết của nguyên tử N.

Þ Cấu tạo của amine tương tự ammonia.
 

- Amine có đồng phân mạch carbon, đồng phân vị trí nhóm chức và đồng phân bậc amine.

- Cách gọi tên amine theo 2 loại danh pháp:

+ Theo danh pháp gốc – chức: Tên hydrocarbon + amine.

+ Theo danh pháp thay thế:

· Amine bậc một: Tên hydrocarbon (bỏ kí tự e) – số chỉ vị trí nhóm amine – amine.

· Amine bậc hai: N-tên hydrocarbon + tên hydrocarbon mạch chính (bỏ kí tự e) – số chỉ vị trí nhóm amine – amine.

· Amine bậc ba: N-tên hydrocarbon thứ nhất - N-tên hydrocarbon + tên hydrocarbon mạch chính (bỏ kí tự e) – số chỉ vị trí nhóm amine – amine.
 

Công thức cấu tạo của các amine bậc hai có công thức phân tử C5H13N

- Các amine ở thể khí (có nhiệt độ sôi thấp hơn nhiệt độ phòng) ở điều kiện thường trong Bảng 6.1:

+ Methylamine: CH3NH2.

+ Ethylamine: CH3CH2NH2.

+ Dimethylamine: (CH3)2NH.

+ Trimethylamine: (CH3)3N.

- Nhận xét:

+ Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi của các amine cùng bậc có xu hướng tăng khi phân tử khối tăng.

+ Các amine có số nguyên tử carbon nhỏ thường tan nhiều trong nước.
 

- Giữa các phân tử amine bậc một hoặc amine bậc hai có liên kết hydrogen liên phân tử, nên nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi của chúng cao hơn so với những phân tử có phân tử khối lượng tương đương mà không có liên kết hydrogen.

- Các amine có thể hình thành liên kết hydrogen với nước thì tan tốt trong nước.
 

- Thí nghiệm xảy ra trên đĩa thủy tinh: Nhỏ vào giọt CH3NH2 vào mẩu giấy quỳ tím, quỳ tím hóa xanh.

→ Dung dịch methyl amine có môi trường base, làm quỳ tím hóa xanh.

- Thí nghiệm xảy ra ở ống nghiệm (1):

+ Lấy vài giọt phenolphthalein vào dung dịch methyl amine, dung dịch hóa hồng.

→ Dung dịch methylamine có môi trường base, làm phenolphthalein hóa hồng.

+ Thêm dung dịch HCl vào ống nghiệm, dung dịch bị mất màu hồng.

→ Methylamine phản ứng với hydrochloric acid, dung dịch sau phản ứng không có môi trường base nên không còn phenolphthalein hóa hồng.

- Thí nghiệm xảy ra ở ống nghiệm (2): Nhỏ methylamine vào dung dịch iron (III) chloride, thấy xuất hiện kết tủa màu nâu đỏ.

→ Phản ứng giữa methyl amine và iron (III) chloride sinh ra kết tủa Fe(OH)3 có màu nâu đỏ.

- Hiện tượng: Khi nhỏ vài giọt bromine vào ống nghiệm chứa aniline thì kết tủa trắng xuất hiện.

- Giải thích: Phản ứng giữa bromine và aniline sinh ra kết tủa trắng là 2,4,6-tribromoaniline.

Có thể phân biệt aniline với benzene bằng phản ứng với nước bromine vì ta thu được hai kết quả khác nhau:

- Benzene không phản ứng với nước bromine nên không có hiện tượng.

- Aniline phản ứng với bromine tạo kết tủa trắng.

- Khi thêm methylamine vào ống nghiệm chứa dung dịch copper (II) sulfate, kết tủa màu xanh lam xuất hiện.

→ Methylamine phản ứng với copper (II) sulfate tạo kết tủa copper (II) hydroxide màu xanh lam.

- Sau đó, lắc đều ống nghiệm thì kết tủa tan, tạo thành dung dịch màu xanh lam.

→ Dung dịch methylamine hoà tan được kết tủa Cu(OH)2, tạo thành dung dịch có màu xanh lam là phức chất của methylamine với Cu2+.

- Trong đời sống và sản xuất, amine được dùng để tổng hợp polyamide, hoá chất sử dụng trong nông nghiệp và các vật liệu khác.

- Trong y học, amine được sử dụng để làm dược phẩm.
 

Các phương pháp phổ biến điều chế amine là khử hợp chất nitro hoặc alkyl hoá ammonia.

- Khử hợp chất nitro: Hợp chất có nhóm nitro có thể bị khử thành nhóm amine bởi một số kim loại như Fe, Zn,... trong môi trường acid.

- Alkyl hóa ammonia: Dẫn xuất halogen phản ứng với ammonia có thể tạo ra các sản phẩm là amine bậc một, bậc hai, bậc ba.

Theo kiến thức của em, cả thuốc lá điếu và thuốc lá điện tử đều chứa nhiều chất độc hại và gây hại cho sức khỏe:

+ Nicotine trong cả hai loại thuốc lá đều gây nghiện và ảnh hưởng xấu đến não bộ, tim mạch.

+ Carbon monoxide, formaldehyde, acetaldehyde là những chất gây ung thư. Benzene có thể gây các bệnh liên quan đến bạch cầu.

+ Hydrogen cyanide có thể ảnh hưởng đến hệ thần kinh trung ương.

+ Cả hai loại thuốc lá đều gây tổn thương phổi, tăng nguy cơ mắc bệnh phổi tắc nghẽn mạn tính, ung thư phổi.

Do đó, theo quan điểm của em, không loại thuốc lá nào có thể coi là "sành điệu" hay lành mạnh. Hút thuốc có thể ảnh hưởng nghiêm trọng đến sức khỏe của người hút và những người xung quanh. Việc chấp nhận rủi ro cho sức khỏe vì lý do "sành điệu" là không nên. Do đó mọi người nên tránh xa mọi loại thuốc lá để bảo vệ sức khỏe bản thân và cộng đồng.
 

CH3CH2CH(CH3)CH2-NH2 là amine bậc một và có tên gọi như sau:

→ Chọn D.

Các đồng phân amine bậc ba có công thức phân tử C5H13N là

→ Chọn B.
 

Mùi tanh cá gây ra bởi các amine (các chất có tính base) như trimetylamin, ta có thể sử dụng chất có tính acid như giấm hoặc chanh. Giấm và chanh đều chứa acid yếu sẽ tạo muối với amine và bị rửa trôi bằng nước, mà không ảnh hưởng nhiều đến chất lượng cá.