Bài 17: Arene (Hydrocarbon thơm)

Arene là những chất độc nên khi làm việc với arene cần tuân thủ đúng quy tắc an toàn. Benzene là chất tăng nguy cơ gây ung thư và các bệnh khác, vì vậy không được tiếp xúc trực tiếp với các hoá chất này.

Đặc biệt, các thuốc bảo vệ thực vật (thuốc trừ sâu, trừ cỏ) thế hệ cũ là dẫn xuất của benzene đều có tác hại đối với sức khoẻ con người và gây ô nhiễm môi trường, do vậy cần hết sức thận trọng khi sử dụng. Không được sử dụng các chất đã bị cấm như dichlorodiphenyltrichloethane (DDT) hay 1,2,3,4,5,6 – hexachlorocyclohexane (6,6,6) thay vào đó là các thuốc thế hệ mới vừa hiệu quả, vừa an toàn.

Nhiệt độ sôi: benzene < toluene < o – xylene.

Do \(\mathrm{M}_{\text {benzene }} \text { (78) }<\mathrm{M}_{\text {toluene }}(92)<\mathrm{M}_O \text {-xylene (106). }\)

Benzene được nitro hoá bằng hỗn hợp \(\mathrm{HNO}_3\) đặc và \(\mathrm{H}_2\mathrm{SO}_4\) đặc (đun nóng nhẹ) tạo ra chất lỏng màu vàng, sánh như dầu là nitrobenzene.

Phương trình hoá học minh hoạ:

a) Phương trình phản ứng của ethylbenzene với tác nhân  \(\mathrm{Br}_2\)/ \(\mathrm{FeBr}_3\), \(t^o\).

b) Phương trình phản ứng của ethylbenzene với tác nhân  \(\mathrm{HNO}_3\) đặc/ \(\mathrm{H}_2\mathrm{SO}_4\) đặc

enzene phản ứng với chlorine (điều kiện: ánh sáng), tạo thành lớp bột màu trắng là 1,2,3,4,5,6 – hexachlorocyclohexane (\(\mathrm{C}_6\mathrm{H}_6\mathrm{Cl}_6\)).

Phản ứng này là phản ứng cộng, theo phương trình hoá học sau:

X có số liên kết π + vòng = \(\pi\) + vòng  \(=\frac{2+2.8-10}{2}=4\)

Vậy trong X có 1 vòng và 3 liên kết đôi.

Lại có X tác dụng với \(\mathrm{H}_2\), xúc tác nickel thu được sản phẩm là ethylcyclohexane nên X là ethylbenzene. Có công thức cấu tạo:

Hiện tượng: Toluene làm mất màu dung dịch thuốc tím khi đun nóng; Benzene không làm mất màu dung dịch thuốc tím cả ở điều kiện thường và khi đun nóng.

Giải thích:

Do hiệu ứng liên hợp π bền vững nên benzene không tác dụng với KMnO4 (không làm mất màu dung dịch \(\mathrm{KMnO}_4\)) kể cả khi đun nóng.

Do ảnh hưởng của vòng benzene, mạch nhánh – \(\mathrm{CH}_3\) của toluene dễ bị oxi hoá khi tương tác với chất oxi hoá mạnh như \(\mathrm{KMnO}_4\). Phương trình hoá học:

\(5 \mathrm{C}_6 \mathrm{H}_5 \mathrm{CH}_3+6 \mathrm{KMnO}_4+9 \mathrm{H}_2 \mathrm{SO}_4 \rightarrow 5 \mathrm{C}_6 \mathrm{H}_5 \mathrm{COOH}+3 \mathrm{~K}_2 \mathrm{SO}_4+6 \mathrm{MnSO}_4+14 \mathrm{H}_2 \mathrm{O}\)

X có số liên kết π + vòng = \(\frac{2+2.8-10}{2}\) = 4

Vậy trong X có 1 vòng và 3 liên kết đôi.

Lại có, oxi hoá X bằng dung dịch thuốc tím được

⇒ Công thức cấu tạo của X là: 

Arene (chủ yếu là benzene, toluene và xylene) là nguồn nguyên liệu để tổng hợp nhiều loại hoá chất và vật liệu hữu cơ quan trọng, có nhiều ứng dụng trong cuộc sống.

Cụ thể, trong xăng, dầu có khoảng 5% toluene và khoảng 1 – 6 % xylene. Benzene là nguyên liệu quan trọng để sản xuất các alkylbenzene sulfonate mạch không phân nhánh là thành phần chính của bột giặt; sản xuất styrene – nguyên liệu chính cho chế tạo nhựa polystyrene và một số polymer khác…Benzene và một số hydrocarbon thơm khác là nguyên liệu để sản xuất thuốc trừ sâu, chất điều hoà sinh trưởng thực vật, phẩm nhuộm,… Ngoài ra, arene còn thường được dùng làm dung môi để sản xuất sơn, cao su, mực in, mỹ phẩm, dược phẩm, …