Bài 16: Hydrocarbon không no

Alkene, alkyne đóng vai trò quan trọng trong hoá học nói chung và hoá hữu cơ nói riêng.

Alkene là nguyên liệu để tổng hợp một số polymer như polyethylene (PE); polypropylene (PP) … đây là các polymer được dùng để làm bao bì và các đồ dùng như li, cốc, tủ chứa đồ …Trong công nghiệp dược phẩm, các alkyne là nguyên liệu sản xuất một số dược phẩm như thuốc kháng vius Efavirenz, thuốc kháng nấm Terbinafine, …

Alkyne được dùng làm nguyên liệu trong tổng hợp hữu cơ. Ví dụ acetylene là một alkyne được dùng để tổng hợp các vật liệu polymer như poly(vinyl alcohol), poly(vinyl acetate), … dùng làm bao bì, keo dán, màng đệm, …

Điểm khác nhau:

Trong phân tử \(\mathrm{C}_2 \mathrm{H}_6\) chỉ chứa liên kết đơn;

Trong phân tử \(\mathrm{C}_2 \mathrm{H}_4\) có chứa liên kết đôi C = C;

Trong phân tử \(\mathrm{C}_2 \mathrm{H}_2\) có chứa liên kết ba C ≡ C.

Trong phân tử alkene nếu mỗi nguyên tử carbon của liên kết đôi liên kết với hai nguyên tử hoặc hai nhóm nguyên tử khác nhau thì sẽ có đồng phân hình học.

Vậy điều kiện để có đồng phân hình học của alkene là:

a ≠ b và c ≠ d.

Alkene này không có đồng phân hình học do một nguyên tử carbon của liên kết đôi liên kết với hai nguyên tử giống nhau (- H) và nguyên tử C còn lại của liên kết đôi liên kết với hai nhóm nguyên tử giống nhau (- \(\mathrm{CH}_3\)).

- Các công thức cấu tạo của alkene có công thức phân tử \(\mathrm{C}_5 \mathrm{H}_{10}\): \(\mathrm{CH}_2=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}_3 : pent -1 - ene;\)  \(\mathrm{CH}_3-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}_3 : pent -2- ene\): 3 – methylbut – 1 – ene;

: 2 – methylbut – 2 – ene;

: 2 – methylbut – 1 – ene.

- Các công thức cấu tạo của alkyne có công thức phân tử \(\mathrm{C}_5 \mathrm{H}_{8}\):

\(\mathrm{CH} \equiv \mathrm{C}-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}_3 : pent - 1 - yne;\)

\(\mathrm{CH}_3-\mathrm{C} \equiv \mathrm{C}-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}_3 : pent -2- yne;\)

: 3 – methylbut – 1 – yne.

Trong phân tử alkene nếu mỗi nguyên tử carbon của liên kết đôi liên kết với hai nguyên tử hoặc hai nhóm nguyên tử khác nhau thì sẽ có đồng phân hình học.

Vậy trong số bốn chất, chỉ có chất (b) có đồng phân hình học.

a) \(\mathrm{CH}_2=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}_3+\mathrm{H}_2 \stackrel{N i, t^o}{\longrightarrow} \mathrm{CH}_3-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}_3\)

b)

c)

d)

Các hydrocarbon trong phân tử có liên kết π làm mất màu nước bromine.

Vậy các chất làm mất màu nước bromine là: propene, propyne, 2 – methylpropene.

Đun cồn 9\(6^o\) với sulfuric acid đặc sinh ra khí ethylene (có lẫn tạp chất như \(\mathrm{CO}_2\), \(\mathrm{SO}_2\)…).

Khí sinh ra được dẫn qua bình (1) để loại tạp chất; dẫn tiếp qua bình (2) thấy dung dịch \(\mathrm{Br}_2\) (hoặc dung dịch \(\mathrm{KMnO}_4\)) nhạt dần đến mất màu do liên kết pi ở liên kết đôi của ethylene kém bền vững.

Đốt ethylene ở đầu ống dẫn khí, khí ethylene cháy và toả nhiều nhiệt.

Phương trình hoá học:

\(\mathrm{C}_2 \mathrm{H}_5 \mathrm{OH} \stackrel{\mathrm{H}_2 \mathrm{SO}_4, t^o}{\longrightarrow} \mathrm{CH}_2=\mathrm{CH}_2+\mathrm{H}_2 \mathrm{O} \\\)

\(\mathrm{CH}_2=\mathrm{CH}_2+\mathrm{Br}_2 \rightarrow \mathrm{CH}_2 \mathrm{Br}-\mathrm{CH}_2 \mathrm{Br} \\\)

\(3 \mathrm{CH}_2=\mathrm{CH}_2+2 \mathrm{KMnO}_4+4 \mathrm{H}_2 \mathrm{O} \rightarrow 3 \mathrm{HO}-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}_2-\mathrm{OH}+2 \mathrm{MnO}_2+2 \mathrm{KOH} \\\)

\(\mathrm{C}_2 \mathrm{H}_4+3 \mathrm{O}_2 \stackrel{t^o}{\rightarrow} 2 \mathrm{CO}_2+2 \mathrm{H}_2 \mathrm{O}\).

Đất đèn (thành phần chính \(\mathrm{CaC}_2\)) tác dụng với nước sinh ra khí acetylene (\(\mathrm{C}_2\mathrm{H}_2\)).

Khí này có thể lẫn tạp chất nên được dẫn qua bình (1) chứa NaOH để tinh chế.

Dẫn acetylene vào các ống nghiệm chứa dung dịch \(\mathrm{KMnO}_4\) và nước \(\mathrm{Br}_2\) thấy các dung dịch này nhạt dần đến mất màu do liên kết pi ở acetylene kém bền vững.

Khi đốt acetylene cháy, toả nhiều nhiệt.

Phương trình hoá học minh hoạ:

\( \mathrm{CaC}_2+2 \mathrm{H}_2 \mathrm{O} \rightarrow \mathrm{Ca}(\mathrm{OH})_2+\mathrm{C}_2 \mathrm{H}_2 \\\)

\(\mathrm{CH} \equiv \mathrm{CH}+2 \mathrm{Br}_2 \rightarrow \mathrm{CHBr}_2-\mathrm{CHBr}_2 \\\)

\(3 \mathrm{CH} \equiv \mathrm{CH}+8 \mathrm{KMnO}_4 \rightarrow 3 \mathrm{KOOC}-\mathrm{COOK}+8 \mathrm{MnO}_2+2 \mathrm{KOH}+2 \mathrm{H}_2 \mathrm{O} \\\)

\(\mathrm{C}_2 \mathrm{H}_2+\frac{5}{2} \mathrm{O}_2 \stackrel{t^o}{\rightarrow} 2 \mathrm{CO}_2+\mathrm{H}_2 \mathrm{O}\)

Cho lần lượt từng khí tác dụng với dung dịch bromine:

+ Dung dịch bromine bị nhạt dần đến mất màu → ethylene, acetylene (nhóm I).

\(\mathrm{CH}_2=\mathrm{CH}_2+\mathrm{Br}_2 \rightarrow \mathrm{CH}_2 \mathrm{Br}-\mathrm{CH}_2 \mathrm{Br} \\\)

\( \mathrm{CH} \equiv \mathrm{CH}+2 \mathrm{Br}_2 \rightarrow \mathrm{CHBr}_2-\mathrm{CHBr}_2\)

+ Dung dịch bromine không bị mất màu → ethane.

Cho các khí ở nhóm I tác dụng với \(\mathrm{AgNO}_3\) trong \(\mathrm{NH}_3\):

+ Xuất hiện kết tủa màu vàng nhạt → acetylene.

\(\mathrm{HC} \equiv \mathrm{CH}+2 \mathrm{AgNO}_3+2 \mathrm{NH}_3 \rightarrow \mathrm{Ag}-\mathrm{C} \equiv \mathrm{C}-\mathrm{Ag} \)(vàng nhạt)\(+2 \mathrm{NH}_4 \mathrm{NO}_3\)

+ Không có hiện tượng → ethylene.

a)\(3 \mathrm{CH}_2=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}_3+2 \mathrm{KMnO}_4+4 \mathrm{H}_2 \mathrm{O} \rightarrow 3 \mathrm{CH}_2 \mathrm{OH}-\mathrm{CH}(\mathrm{OH})-\mathrm{CH}_3+2 \mathrm{MnO}_2+ 2 \mathrm{KOH}\)b) \(\mathrm{CH} \equiv \mathrm{C}-\mathrm{CH}_3+\mathrm{AgNO}_3+\mathrm{NH}_3 \rightarrow \mathrm{CAg} \equiv \mathrm{C}-\mathrm{CH}_3+\mathrm{NH}_4 \mathrm{NO}_3\)

Alkene, alkyne đóng vai trò quan trọng trong hoá học nói chung và hoá hữu cơ nói riêng.

Alkene là nguyên liệu để tổng hợp một số polymer như polyethylene (PE); polypropylene (PP) … đây là các polymer được dùng để làm bao bì và các đồ dùng như li, cốc, tủ chứa đồ … Trong công nghiệp dược phẩm, các alkyne là nguyên liệu sản xuất một số dược phẩm như thuốc kháng vius Efavirenz, thuốc kháng nấm Terbinafine, …

Alkyne được dùng làm nguyên liệu trong tổng hợp hữu cơ. Ví dụ acetylene là một alkyne được dùng để tổng hợp các vật liệu polymer như poly(vinyl alcohol), poly(vinyl acetate), … dùng làm bao bì, keo dán, màng đệm, …